organic chemistry

유기화학의 stability 판단 기준

Jaewoong Lee 2018. 11. 25. 22:28

유기화학의 stability 판단기준



1. inductive effect

by electronegativity


2. resonance effect

1) c-c=c-c= double single bond

2) c=c-x (non bonding electron)

3) c=c-c (carbon radical, carbocation, carboanion)

4)hyper conjugation

+ size effect


3.strain 

1)angle strain  

2)torsional strain 

3)steric strain
 


이 기준들은 유기화학에서 stability, reactivity 등 판단의 기준이 된다.

unstable 할 수록 더 reactive 한 것이므로 stability를 기준으로 설명을 하도록 한다. 

여기서 말하는 stability는 molecular, radical, cation, anion 등에 상관없이 판단의 기준이 될 수 있다.   

일반적으로 inductive effect < resonance effect < strain 순으로 stability에 영향을 준다. 




carbocation의 안정성을 예시로 들어보자. c+ ( carbocation)의 안정성 순서는 

benzyl = allyl > 3도 > 2도 > 1도 > ch2+  순서이다.