organic chemistry
유기화학의 stability 판단 기준
Jaewoong Lee
2018. 11. 25. 22:28
유기화학의 stability 판단기준
1. inductive effect
by electronegativity
2. resonance effect
1) c-c=c-c= double single bond
2) c=c-x (non bonding electron)
3) c=c-c (carbon radical, carbocation, carboanion)
4)hyper conjugation
+ size effect
3.strain
1)angle strain
2)torsional strain
3)steric strain
이 기준들은 유기화학에서 stability, reactivity 등 판단의 기준이 된다.
unstable 할 수록 더 reactive 한 것이므로 stability를 기준으로 설명을 하도록 한다.
여기서 말하는 stability는 molecular, radical, cation, anion 등에 상관없이 판단의 기준이 될 수 있다.
일반적으로 inductive effect < resonance effect < strain 순으로 stability에 영향을 준다.
carbocation의 안정성을 예시로 들어보자. c+ ( carbocation)의 안정성 순서는
benzyl = allyl > 3도 > 2도 > 1도 > ch2+ 순서이다.