일반적인 알켄의 C=C 이중 결합에서 Br2는 쉽게 첨가반응이 일어난다. 전자가 상대적으로 많은 알켄은 Nuclophile, 전자가 상대적으로 적은 루이스 산인 Br2는 electrophile(by self disosication)로 작용한다. 고리형 중간체를 형성하며 anti 생성물이 만들어진다.
그러나 벤젠의 C=C 이중결합에서는 Br2 첨가반응 대신 치환반응이 일어난다.
H2와 금속촉매(Pt, Pd, Ni 등)을 이용한 알켄의 환원반응(수소화반응)이다. styrene에서 벤젠고리 밖의 이중결합은 온화한 조건에서도 쉽게 환원되지만 벤젠 고리 속의 이중결합을 환원시키기 위해선 고온 고압의 극단적인 조건이 필요하다.
이러한 반응이 일어나는 이유를 결론부터 말하자면 벤젠의 aromaticity 때문이다.
C=C 이중결합에 H2를 첨가시키면 (수소화 반응) 118KJ/mol의 에너지가 방출된다. 즉 C=C 이중결합이 118KJ의 bond 에너지를 가지고 있다.
따라서 C=C 이중결합을 세 개 가지고 있는 benzene의 경우 cyclohexane 보다 118*3=356KJ 만큼 불안정할 것으로 기대된다.
그러나 실제로 benzene은 cyclohexane보다 206KJ만큼만 불안정하다. 즉 150KJ/mol 만큼의 차이가 생긴다. 벤젠은 C=C 이중결합을 세 개 가진 다른 물질보다 150KJ만큼 더 안정(stable)하다. 이 에너지를 resonance stabilization energy라고 부른다. 벤젠의 공명 구조 때문에 안정해지는 energy이다.
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