Jaewoong Lee

aromatic compound의 electrophilic aromatic substitution 위치

aromatic compound은 electrophilic과 substitution반응을 할 수 있다. 

이때 반응 위치를 결정하는 원리는 간단하다. 

"반응이 가능한 위치에 치환이 되었다고 가정하고, 가장 많은 공명구조가 그려지는 위치에서 반응이 우세하게 일어난다."

aromatic compound가 heteroaromatic 이든 monoaromatic 이든 상관 없이 모두 적용되는 규칙이다. 

가장 많은 공명구조가 존재한다는 것은 그 위치에서 양이온 중간체가 제일 안정하다는 뜻이다. 

example) 나프탈렌의 반응 위치 

다른 쪽 benzene ring의 aromaticity를 유지하면서 공명구조를 그려주어야 한다.

유기화학의 stability 판단기준

1. inductive effect

by electronegativity

2. resonance effect

1) c-c=c-c= double single bond

2) c=c-x (non bonding electron)

3) c=c-c (carbon radical, carbocation, carboanion)

4)hyper conjugation

+ size effect

3.strain 

1)angle strain  

2)torsional strain 

3)steric strain
 

이 기준들은 유기화학에서 stability, reactivity 등 판단의 기준이 된다.

unstable 할 수록 더 reactive 한 것이므로 stability를 기준으로 설명을 하도록 한다. 

여기서 말하는 stability는 molecular, radical, cation, anion 등에 상관없이 판단의 기준이 될 수 있다.   

일반적으로 inductive effect < resonance effect < strain 순으로 stability에 영향을 준다. 

carbocation의 안정성을 예시로 들어보자. c+ ( carbocation)의 안정성 순서는 

benzyl = allyl > 3도 > 2도 > 1도 > ch2+  순서이다.